Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты

Пропионовая кислота (Е280)

Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой.

В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется.

Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Существует информация об онкогенности вещества, поэтому людям с предрасположенностью к раковым заболеваниям или с уже установленным диагнозом следует исключить из своего рациона пищу с этим консервантом в составе. Никаких полезных свойств для человека добавка не имеет.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Пропионовая кислота (Е280)

обновлено:

Январь 15, 2018

Источник: https://FoodandHealth.ru/dobavki/propionovaya-kislota-e280/

Пропионовая кислота: свойства, получение, области применения

Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты

Пропионовая кислота – это хим. вещество, представитель одноосновных предельных карбоновых кислот. Это кислота, имеющая огромное значение для физиологических процессов.

Свое традиционное название получила ввиду того, что является наименьшей кислотой со свойствами жирных. Ее соли и эфиры – пропионаты.

Первые отлично растворимы в H2O и не поддаются растворению в растворителях органической этимологии, вторые в H2O растворяются плохо, а при сочетании с орган. растворителями смешиваются.

Данную к-ту продуцируют бактерии, которые населяют кишечник человека. Производимая для промышленных нужд, находит применение в таких направлениях, как пищепром, фармацевтическая отрасль, химия, изготовление пластмасс и др.

Также можно встретить следующие названия и обозначения этого вещества: кислота пропановая/метилуксусная, C3, E280 (консервант).

  • Свойства
  • Получение
  • Применение
  • Безопасность

Свойства

Выглядит данное соединение как жидкий едкий материал, лишенный окраса, но с резко ощутимым специфическим запахом. Являясь классическим представителем насыщенных карбоновых кислот, характеризуется всеми соответствующими свойствами. В водных средах в любых соотношениях растворяется без ограничений.

Также растворению поддается в органических растворителях. Принимает участие в различных хим. реакциях, в частности в тех, цель проведения которых – получение эфиров, амидов, галогенангидридов и прочих веществ.

Разные эфиры формирует при взаимодействии с определенными спиртами, к примеру, в сочетании с метанолом дает метиловый этер метилуксусной к-ты.

Молярная масса – 74,08 г/моль, плотность – 0,99 г/см³. Термосвойства: t плавл. – -21 °C, t кип. – 141 °C, t всп. – 54 °C, t самовоспл. – 440 °C. Формула: C3H6O2.

Получение

О пропановой к-те известно еще с 1844 г., когда она была первый раз получена (а точнее, обнаружена в продуктах распада сахара) и описана Й. Готлибом.

В последующие года эту субстанцию разными методами синтезировали и иные ученые, не сопоставляя свои открытия друг с другом. Так продолжалось до 1847 г. В это время Ж.-Б.

Дюма обобщил все предыдущие наработки и дал соединению общепринятое сегодня название.

В естественной среде указанная кислота присутствует в нефти и формируется в ходе углеводного брожения. Промышленных же способов синтеза есть несколько:

– карбонилирование этена при наличии «скелетного никеля» и воды + окисление сформированного в результате этого пропиональдегида;

– каталитическое окисление пропаналя при участии Co/Mn.

Также этот материал выступает в качестве побочного продукта при парофазном окислении углеводородов C4-C10. Как вариант – побочный продукт при создании этановой кислоты. Хотя большей популярностью этот метод пользовался ранее, сегодня же новые способы синтеза C2H4O2 вытеснили на второй план получение метилуксусной к-ты таким образом.

Еще данное соединение может быть получено биоспособом, в ходе метаболического разложения жирных к-лот, в которых находится нечетное количество углеродных атомов.

Кроме того, оно появляется при разложении ряда аминокарбоновых кислот. Есть также бактерии, у которых продуцирование C3 – часть жизнедеятельности. Они присутствуют в желудках жвачных, силосе.

Не в последнюю очередь из-за них швейцарскому сыру характерен известный ярко выраженный аромат.

Применение

Как упоминалось выше, это соединение находит применение в разных отраслях. В частности, из него (и из его производных) создают:

– хим. вещества для уничтожения растительности (пропиловый спирт, дихлорпроп);

– противовоспалительные медикаменты и лекарства, интенсифицирующие анаболические процессы в организме;

– душистые продукты (пропионаты, бензилаты, фенилаты и др.);

– пластические массы (в частности поливинилпропионат);

– растворяющие материалы (пропилпропионат, бутилпропионат, пентилпропионат…);

– виниловые пластификаторы;

– ПАВ (этеры этиленгликоля).

Так как метилуксусная к-та является консервантом, ее большие объемы расходуются на предотвращение развития плесневых грибов и роста ряда бактерий (бактерицидное + фунгицидное воздействия).

Данное вещество вводят как в пищевые продукты для людей, так и в корма для с/х животных. Но две эти сферы предвидят применение разных вариаций.

К примеру, если говорить о сельском хозяйстве, то здесь задействуют или саму кислоту, или ее аммониевую соль. Если же о пищепроме, то натриевую либо кальциевую соль.

В каких продуктах питания можно встретить добавку E280? Главным образом, в хлебе, выпечке, сырах и сырных продуктах. Кроме того, ее часто добавляют в молочную сыворотку, чтобы сохранить ее начальное состояние во время перевозки.

Ввиду сильно ощутимого запаха и выраженных вкусовых характеристик, эта добавка не может быть внесена в пищу в чрезмерных количествах. Оптимальная концентрация – до 0,3 %, не более.

Безопасность

Как и любое другое хим. вещество, метилуксусная к-та требует бережного к себе отношения. Ничего слишком сложного, но осторожность не помешает в любом случае.

Имея дело с данной субстанцией (особенно высококонцентрированной), в первую очередь нужно знать, что она способна при попадании на кожу и слизистые вызывать очень сильные хим. ожоги. Проникновение внутрь чревато язвой желудка.

Были проведены специальные лабораторные испытания, которые подтвердили возможность возникновения язвы при длительном употреблении малых доз этого соединения. Все из-за его разъедающего воздействия. При этом, что касается других негативных эффектов, как например, токсичности, мутагенности или канцерогенности, ничего подобного установлено не было.

Кислота, попадая в организм, поддается оперативному окислению, определенным трансформациям и выводится в виде углекислоты в ЦТК. Накопление не происходит.

Если подытожить, то пропановая кислота вполне безопасна для человека в составе пищи. Введение больших количеств в еду невозможно, а в малых и при условии непостоянного поступления она не наносит никакого вреда. Все же, если увеличить концентрацию, а также в случае контакта с телом риски есть. И это нельзя оставлять без внимания.

Теперь вы знаете все самое важное о пропионовой к-те: что собой представляет, какими свойствами обладает, как синтезируется, где применяется и, собственно, какой вред способна нанести человеку. И если вам предстоит с ней работать, вы сможете предотвратить любые негативы с ее стороны.

Источник: https://www.systopt.com.ua/ru/propyonovaya-kyslota-svojstva-poluchenye-oblasty-prymenenyya/

способ получения пропионовой кислоты

Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты
Изобретение относится к способу получения пропионовой кислоты путем гидроксикарбонилирования этилена моноксидом углерода в среде воды и органической каробоновой кислоты С2-С4.

Процесс ведут при повышенных давлении и температуре в присутствии каталитической системы, включающей безгалоидное соединение палладия и третичный органический фосфин с добавкой основного характера.

В качестве добавки используют по крайней мере одно соединение из ряда: оксид, гидроксид, карбонат, бикарбонат или карбоксилат щелочного либо щелочноземельного металла в количестве не менее 0,05 мас.

% В качестве карбоксилата щелочного или щелочноземельного металла используют соль органической карбоновой одно-, двух-, многоосновной кислоты С1-С12, например соль алифатической карбоновой кислоты C1-C10, преимущественно пропионат натрия. В результате повышается выход пропионовой кислоты. 14 з.п.ф-лы, 1 табл.

Изобретение относится к области органического синтеза, в частности к получению пропионовой кислоты. Пропионовая кислота и ее производные находят широкое применение в промышленности органического синтеза, в пищевой, парфюмерной, фармацевтической, лакокрасочной, лесохимической промышленности, а также в сельском хозяйстве для консервации кормов и предохранения зерна от порчи и слеживания. В настоящее время установлено, что наиболее перспективный метод получения пропионовой кислоты основан на реакции каталитического гидроксикарбонилирования этилена моноксидом углерода и водой:

C2H2 + CO + H2O —> CH3CH2COOH.

Известен способ получения пропионовой кислоты гидроксикарбонилированием этилена моноксидом углерода и водой в присутствии катализатора – карбонила никеля [K. Weissermel, H.J.Arpe “Industrielle Organische Chemie”, 1978, 2. Auflage, Verlag chemie, S. 132]. Из-за низкой активности катализатора процесс ведут в очень жестких условиях (200-240 атм, 270-320oC). Селективность по целевому продукту – 95%. Известен более селективный способ получения пропионовой кислоты гидроксикарбонилированием этилена моноксидом углерода и водой в присутствии каталитической системы, содержащей дихлоро-бис-(трифенилфосфин)палладий (2+) в среде диоксана [А.С. СССР, N 1237659, кл. C 07 C 51/14, Б.И. N 22, 1986 г.]. Процесс характеризуется невысокими выходом целевого продукта и скоростью. Более высокие показатели достигнуты в способе получения пропионовой кислоты (далее ПК) [ЕР 0759420 A1, кл. C 07 C 51/14, 1996 г.], заключающемся в проведении реакции гидроксикарбонилирования этилена моноксидом углерода и водой в присутствии соединений родия и больших количеств (лучше 10 мас.%) пиридина или его производных и в растворе пропионовой кислоты. Максимальная селективность по ПК 96 мас.% достигнута при 90oC и 100 атм при скорости 585 моль ПК/моль Rhчас. Кроме того, наряду с ПК образуются значительные количества пропионового альдегида, диэтилкетона, 4-кетокапроновой кислоты и др., что усложняет технологию выделения целевого продукта. Наиболее близким к заявляемому является способ получения пропионовой кислоты гидроксикарбонилированием этилена моноксидом углерода и водой в среде органической карбоновой кислоты в присутствии каталитической системы, содержащей безгалоидное соединение палладия и третичный органический фосфин [А. С. СССР, N 1696422, кл. C 07 C 53/122, Б.И. N 45, 1991 г.]. Данный способ характеризуется высокой селективностью (не менее 99 мас.%), но недостаточно высоким выходом целевого продукта в расчете на палладий. Задачей изобретения является усовершенствование способа получения пропионовой кислоты с высоким выходом при сохранении высокой селективности. Задача изобретения достигается тем, что способ получения пропионовой кислоты включает:

– гидроксикарбонилирование этилена моноксидом углерода и водой в среде органической карбоновой кислоты C1-C10, преимущественно пропионовой кислоты при повышенных давлении и температуре;

– в присутствии каталитической системы, включающей безгалоидное соединение палладия и третичный органический фосфин.

В качестве безгалоидного соединения палладия используют по крайней мере одно соединение из ряда, включающего соединения, не содержащие связь палладий-галоид, например ацетат, пропионат, ацетилацетонат, сульфат, нитрат, перхлорат палладия (2+), при этом преимущественно используют ацетат, пропионат, ацетилацетонат палладия (2+). В качестве безгалоидного соединения палладия используют также по крайней мере одно соединение из его комплексных соединений с третичным органическим фосфином, в частности комплексное соединение палладия (O), преимущественно тетракис(трифенилфосфин)палладий (O); комплексное соединение палладия (1+), преимущественно -гидридо–карбонил-тетракис (трифенилфосфин) палладий (1+), – перхлорат; комплексное соединение палладия (2+), преимущественно диацетато- бис(трифенилфосфин)палладий (2+).

В качестве третичного органического фосфина используют по крайней мере одно соединение из ряда, включающего третичные органические фосфины, содержащие по крайней мере один заместитель, связанный с атомом фосфора через ароматический атом углерода, например диалкиларилфосфин, алкилдиарилфосфин, триарилфосфин, при этом из ряда диалкиларилфосфинов преимущественно используют диизопропилфенилфосфин; из ряда алкилдифенилфосфинов преимущественно используют изопропилдифенилфосфин; из ряда триарилфосфинов преимущественно используют трифенилфосфин, три(п-толил)фосфин, дифенил-м-сульфофенилфосфин (Na, К соль);

– в присутствии добавки основного характера, в качестве которой используют по крайней мере одно соединение из ряда: оксид щелочного, щелочноземельного металла, гидроксид щелочного, щелочноземельного металла, карбонат щелочного, щелочноземельного металла, бикарбонат щелочного, щелочноземельного металла, карбоксилат щелочного, щелочноземельного металла в количестве не менее 0,05 мас.%, при этом в качестве карбоксилата щелочного, щелочноземельного металла используют соль органической карбоновой одно-, двух-, многоосновной кислоты C1-C12 со щелочным, щелочноземельным металлом, например соль алифатической карбоновой кислоты C1-C10 со щелочным, щелочноземельным металлом, преимущественно формиат, ацетат, пропионат натрия.

Установлено, что при взаимодействии безгалоидного соединения палладия (2+) с третичным органическим фосфином как в реакционной среде, так и в других растворителях образуются комплексные соединения L4Pd(O), L2Pd(2+)A2, LnPd2A2, где L – третичный органический фосфин, A – анион, не образующий связи палладий-галоид. Поэтому в качестве безгалоидных соединений палладия можно использовать комплексы палладия с третичными органическими фосфинами, причем степень окисления палладия может быть от 0 до 2. Роль добавки основного характера согласно имеющимся данным заключается в повышении концентрации карбоксилат-ионов, стабилизирующих каталитическую частицу. Каталитически активная частица предположительно содержит димер одновалентного палладия. Стабилизация может осуществляться за счет бидентантности карбоксилата, как показано ниже:

где RCOO- – анион используемой органической карбоновой кислоты, L – третичный органический фосфин.

Оксиды, гидроксиды, карбонаты щелочных, щелочноземельных металлов в реакционной среде превращаются в карбоксилаты. Процесс гидроксикарбонилирования этилена моноксидом углерода и водой ведут при давлении выше атмосферного, преимущественно при 7-100 атм, причем соотношение давления моноксида углерода к давлению этилена от 3 до 0,5, преимущественно от 2 до 1. Температурный режим определяется условиями контролируемой скорости реакции, стабильной работы каталитической системы, стойкостью материала реактора к реакционной среде и выбирается в интервале преимущественно 90-165oC. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. В реактор из нержавеющей стали загружают 11,2 мг (0,05 ммоль) ацетата палладия (2+), 131 мг (0,5 ммоль) трифенилфосфина, 11,5 г пропионовой кислоты, 1,0 г воды и 63 мг (0,5 мас.%) ацетата натрия. Реактор откачивают, подают 5 атм моноксида углерода и нагревают при перемешивании до 125oC. Затем давление доводят до 25 атм эквимолярной смесью моноксида углерода и этилена и процесс ведут при постоянном давлении, добавляя в реактор реагенты (моноксид углерода, этилен и воду) по мере их расхода. Через 10 часов процесс заканчивают, реактор охлаждают, газ собирают для ГЖХ-анализа, измеряют вес жидкой фазы (26,1 г). Жидкую фазу анализируют ГЖХ, определяют содержание ПК и воды и наличие побочных продуктов. Теоретически возможные побочные продукты: этиловый и н-пропиловый спирт, уксусный и пропионовый альдегид, диэтилкетон, этилпропионат, н-пропилпропионат, 4-кетокапроновая кислота. В данном опыте анализ газа показал кроме исходных газов наличие следов этана, диоксида углерода и кислорода, которые накопились из исходных газов. Анализ жидкой фазы показал отсутствие вышеуказанных побочных продуктов. По результатам взвешивания и ГЖХ анализа вычисляют количество полученной пропионовой кислоты (13,6 г), выход и скорость образования ПК, которые в данном опыте составили 3675 моль/моль Pd и 245 моль ПК/моль Pd-час (см. таблицу). Примеры 2-8. Опыты проводят как в примере 1, берут указанные в таблице компоненты каталитической системы в указанных концентрациях и процесс ведут в указанных в таблице условиях. Ни в одном из примеров побочных продуктов не обнаружено. Поставленная задача достигается также при всех других заявленных компонентах каталитической системы.

Формула изобретения

1. Способ получения пропионовой кислоты гидроксикарбонилированием этилена моноксидом углерода и водой в среде органической карбоновой кислоты при повышенных давлении и температуре в присутствии каталитической системы, включающей безгалоидное соединение палладия и третичный органический фосфин, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии добавки основного характера. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве добавки основного характера используют по крайней мере одно соединение из ряда: оксид щелочного, щелочноземельного металла, гидроксид щелочного, щелочноземельного металла, карбонат щелочного, щелочноземельного металла, бикарбонат щелочного, щелочноземельного металла, карбоксилат щелочного, щелочноземельного металла в количестве не менее 0,05 мас.%. 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве карбоксилата щелочного, щелочноземельного металла используют соль органической карбоновой одно-, двух-, многоосновной кислоты С1-С12. 4. Способ по пп.2 и 3, отличающийся тем, что в качестве карбоксилата щелочного, щелочноземельного металла используют соль алифатической карбоновой кислоты С1-С10, преимущественно пропионат натрия. 5. Способ по пп. 1 – 4, отличающийся тем, что процесс ведут в среде алифатической карбоновой кислоты С2-С4, преимущественно пропионовой кислоты. 6. Способ по пп.1 – 5, отличающийся тем, что в качестве безгалоидного соединения палладия используют по крайней мере одно соединение из ряда, включающего соединения, не содержащие связь палладий – галоид, например ацетат, пропионат, ацетилацетонат, сульфат, нитрат, перхлорат палладия (2+). 7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что преимущественно используют ацетат, пропионат, ацетилацетонат палладия (2+). 8. Способ по пп.1 – 7, отличающийся тем, что в качестве безгалоидного соединения палладия используют по крайней мере одно из комплексных соединений палладия с третичным органическим фосфином. 9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве комплексного соединения палладия с третичным органическим фосфином используют по крайней мере одно из комплексных соединений палладия (0), преимущественно тетракис(трифенилфосфин)палладий (0). 10. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве комплексного соединения палладия с третичным органическим фосфином используют по крайней мере одно из комплексных соединений палладия (1+), преимущественно -гидридо–карбонил-тетракис (трифенилфосфин)дипалладий (1+)-перхлорат. 11. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве комплексного соединения палладия с третичным органическим фосфином используют по крайней мере одно из комплексных соединений палладия (2+), преимущественно диацетатобис(трифенилфосфин) палладий (2+). 12. Способ по пп. 1 – 11, отличающийся тем, что в качестве третичного органического фосфина используют по крайней мере одно соединение из ряда, включающего третичные органические фосфины, содержащие по крайней мере один заместитель, связанный с атомом фосфора через ароматический атом углерода, например диалкиларилфосфин, алкилдиарилфосфин, триарилфосфин. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что в качестве диалкиларилфосфина преимущественно используют диизопропилфенилфосфин. 14. Способ по п.12, отличающийся тем, что в качестве алкилдифенилфосфина преимущественно используют изопропилдифенилфосфин. 15. Способ по п.12, отличающийся тем, что в качестве триарилфосфина преимущественно используют трифенилфосфин, три-п-толилфосфин, дифенил-м-сульфофенилфосфин.

Источник: http://www.freepatent.ru/patents/2134682

Применение пропионовой кислоты и ее взаимодействие с другими химическими соединениями

Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота.

Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом.

Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных.

В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб.

Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

  • •    пропановая кислота,
  • •    метилуксусная кислота,
  • •    Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Чтобы понять – для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается – препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты – это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество – пропионат натрия.

Все эти реакции находят практическое применение в производстве, например, гербицида дихлорпрола и пропанола. Пропионовая кислота с гидроксидом натрия пагубно влияют на жизнедеятельность различных паразитарных растений и бурьянов. Они часто используются в сельском хозяйстве и аграрной сфере.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5.

Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска.

Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O                                                      O //                            H(+),t                // СH3 – C                  + H2O     =      CH3 – C                  +    C3H7OH \                                                          \

O-C3H7                                           OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Удобрение сульфат калия добавляется в почву любым удобным способом – при распашке или перекапывании земельного участка, в процессе подкормки вместе с поливом либо во время обработки поверхности листьев и плодов путем распрыскивания. Калий эффективно усваивается любой частью ……
Дефицит калия негативно сказывается на росте и внешнем виде растений: происходит недостаточное развитие бутонов или соцветий, побурение листьев, щуплость плодов и пр. Внесение калийных удобрений позволяет обеспечить грунт ценными питательными веществами и восполнить ……
Основными действующими веществами этого агрохимиката являются азот, фосфор и калий., способствующие быстрому росту и развитию растений. Примечательно, что ДАФК можно вносить в грунт, независимо от ……
Это удобрение зачастую используют для подкормки овощных растений. Использование именно калиевой селитры обусловлено тем, что в ней в 3 раза больше калия ……

Источник: https://promplace.ru/agrohimiya-udobreniya-staty/propionovaya-kislota-2264.htm

Пропионовая кислота

Получение пропионовой кислоты :: Свойства пропионовой кислоты

Представленная в разделе информация о лекарственных препаратах, методах диагностики и лечения предназначена для медицинских работников и не является инструкцией по применению.

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — важная для физиологии, продуцируемая бактериями, заселяющими кишечник человека. Другие названия: метилуксусная или пропановая кислота. Распространённое обозначение — C3.

Пропионовую кислоту, в зависимости от контекста, относят к классу:

Пропионовая кислота — одноосновная предельная карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH3—CH2—COOH. Пропионовая кислота при комнатной температуре — бесцветная жидкость с резким запахом. Температура плавления — -21°С. Молярная масса — 74 г/моль. Cистематическое наименование: пропановая кислота (англ. propanoic acid). Эмпирическая формула пропионовой кислоты — C3H6O2. При контакте с концентрированной кислотой незащищённые участки кожи могут получить химические ожоги. Среди постоянно обитающей в кишечнике человека индигенной микробиоты важную роль играют бактерии, продуцирующие пропионовую кислоту. Это представители родов и семейств:

  • Propionibacterium, включая:
    • Arachnia, которые ранее классифицировались как отдельный род, а в настоящее время включены в род Propionibacterium (в частности, вид Arachnia propionica переименован в Propionibacterium propionicus)
  • представители семейства Veillonellaceae:

Эти бактерии сбраживают молочную кислоту, глюкозу, лактозу и другие углеводы, а также некоторые спирты с образованием пропионовой и уксусной кислот и углекислого газа. Ниже перечислены некоторые физиологические эффекты пропионовой кислоты, как метаболита кишечной микрофлоры (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

  • энергообеспечение эпителия
  • антибактериальный эффект
  • регуляция пролиферации и дифференцировки эпителия
  • поставка субстратов глюконеогенеза
  • блокировка адгезии патогенов к эпителию
  • поддержание ионного обмена

Значительная часть продуцированной бактериями пропионовой кислоты проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Пропионовая кислота в гепатоцитах, преимущественно, участвует в глюконеогенезе, а также является регулятором метаболических процессов и липидного обмена в печени (Ардатская М.Д.). При ряде заболеваний желудочно-кишечного тракта количество пропионовой кислоты как в абсолютном значении, так и относительно других короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) в кишечнике и, как следствие в кале, изменяется. Соотношение концентраций уксусной, пропионовой и масляной кислот в толстой кишке человека составляет примерно 57:21:22%. Остальные КЖК присутствуют в незначительных количествах. Состояние кишечной микрофлоры, в первую очередь толстой кишки, в значительной степени определяется характером моторики ЖКТ, что находит отражение в ее метаболической активности. Значительные изменения спектра КЖК у детей с гастроэзофагеальным рефлюксом (ГЭР) указывают на существенные и долговременные изменения в состоянии нижних отделов пищеварительного тракта даже при отсутствии соответствующей симптоматики. Значительные изменения кишечного микробиоценоза при ГЭР указывают на то, что при функциональных нарушениях пищеварительного тракта страдают все его отделы. Так, при ГЭР функционального происхождения у детей наблюдались повышение средней абсолютной суммарной концентрации КЖК по сравнению с нормой, увеличение средних уровней уксусной, масляной и пропионовой кислот (Акопян А.Н. и др.).

Согласно исследованиям, проведённым в Учебно-научном медицинском центре УДП РФ, у больных язвенной болезнью двенадцатиперстной кишки (ЯБДПК) количество КЖК, определяемых с помощью газожидкостной хроматографии, ниже в 2,3 раза, чем у здоровых. Одновременно количество пропионовой кислоты в кале у больных ЯБДПК определялось на 17 % больше, чем у здоровых (Мишушкин О.Н. и др.).

Также установлено, что в дуоденальном содержимом больных с клиническими проявлениями синдрома избыточного бактериального роста в тонкой кишке наблюдается увеличение абсолютной концентрации КЖК и доминированием в профиле пропионовой и масляной кислот (Логинов В.А.).

Метаболическими маркерами кишечной микрофлоры, изменяющей свой состав при различных патологических состояниях гастродуоденальной зоны, являются уксусная, пропионовая, масляная и изомасляная кислоты — продукты брожения факультативных и облигатных анаэробов, в том числе патогенных и условно-патогенных.

В высоких концентрациях они обладают токсическим действием на органы. При обострении хронического гастродуоденита происходит повышение уровней КЖК в крови и особенно в слюне (в частности, пропионовой в 19 раз по сравнению с контролем).

Значительное увеличение концентраций КЖК указывает на усиление сахаролитического брожения в кишечнике, поскольку эти кислоты образуются в результате ферментации углеводов (Егорова Е.Ю. и др.).

У детей с атопическим дерматитом отмечается повышение общего уровня продукции КЖК с преобладанием синтеза масляной и снижением пропионовой кислоты. Степень отклонения коррелируется с тяжестью кожного процесса (Короткий Н.Г. и др.).

Нормальные значения содержания пропионовой кислоты:

  • Логинов В.А. Синдром избыточного бактериального роста у больных со сниженной кислотопродуцирующей функцией желудка. Автореферат дисс. к.м.н., 14.01.04 – вн. болезни. УНМЦ УДПРФ, Москва, 2015.
  • Ардатская М. Д., Минушкин О. Н. Современные принципы диагностики и фармакологической коррекции // Гастроэнтерология, приложение к журналу Consilium Medicum. – 2006. – Т. 8. – №2.
  • Минушкин О.Н., Зверков И.В., Ардатская М.Д. и др. Применение нормазе в комплексном лечении язвенной болезни двенадцатиперстной кишки, ассоциированной с Helicobacter pylori // Клинические перспективы гастроэнтерологии, гепатологии. 2007. №5. С. 32–36.
  • Акопян А.Н. Диагностика и лечение функциональных нарушений моторики органов пищеварения у детей. 14.01.08 – педиатрия. РНИМУ им. Н.И. Пирогова, Москва, 2015.
  • Акопян А.Н., Бельмер С.В., Выхристюк О.Ф. и др. Гастроэзофагеальный рефлюкс и нарушения моторики желудочно-кишечного тракта // Доктор.ру. Педиатрия. Гастроэнтерология. 2014. № 11 (99). С. 45-49.
  • Егорова Е.Ю., Беляков А.П., Краснова Е.Е., Чемоданов В.В. Метаболический профиль крови и слюны при гастродуоденальных заболеваниях у детей // Вестник ИвГМА. – Вып. 3. – 2005. С. 13-19.
  • Короткий Н.Г., Наринская Н.М., Бельмер С.В., Ардатская М.Д. Особенности кишечной моторики и микрофлоры при атопическом дерматите у детей // Избр. мат. XXII Конгресса дет. гастроэнтерологов России и стран СНГ. Вопросы детской диетологии. 2015. Т. 13. №2. С. 76–77.

На сайте GastroScan.ru в разделе «Литература» имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз)», содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека. Нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП) — один из важнейших классов лекарств современной медицины. Они обладают обезболивающими, жаропонижающими и противовоспалительными свойствами, уменьшают боль, лихорадку и воспаление. В ATX, в разделе «М Препараты для лечения заболеваний костно-мышечной системы» выделена отдельная группа «M01AE Производные пропионовой кислоты», в которую включены следующие позиции: M01AE01 Ибупрофен

M01AE02 Напроксен

M01AE03 Кетопрофен M01AE04 Фенопрофен M01AE05 Фенбуфен M01AE06 Беноксапрофен M01AE07 Супрофен M01AE08 Пирпрофен M01AE09 Флурбипрофен M01AE10 Индопрофен M01AE11 Тиапрофеновая кислота M01AE12 Оксапрозин M01AE13 Ибупроксам M01AE14 Дексибупрофен M01AE15 Флуноксапрофен M01AE16 Алминопрофен M01AE17 Декскетопрофен M01AE18 Напроксцинод M01AE51 Ибупрофен в комбинации с другими препаратами

M01AE52 Напроксен и эзомепразол

M01AE53 Кетопрофен в комбинации с другими препаратами

M01AE56 Напроксен и мизопростол

Пропионовая кислота, как пищевая добавка, имеет код Е280 и характеризуется СанПиН 2.3.2.1293-03 как консервант. Данный СанПиН устанавливает следующие нормы расхода пропионовой кислоты:

  • хлеб (пшеничный) нарезанный расфасованный, хлеб ржаной для длительного хранения — 3 г/кг
  • хлеб со сниженной энергетической ценностью, сдобная выпечка и мучные кондитерские изделия, питта — 2 г/кг
  • хлеб (пшеничный) расфасованный для длительного хранения, кулич пасхальый, рождественский — 1 г/кг
  • сыр и аналоги сыра (для поверхностной обработки) — согласно ТИ

У пропионовой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел

Источник: https://www.GastroScan.ru/handbook/396/8720

Лечим Сами
Добавить комментарий